一、瓦岗危机
在隋朝末年的时候，李密率领的瓦岗军一度成为天下最强的势力，“东至海、岱，南至江、淮郡县，莫不遣使归密”，“窦建德、朱粲、杨士林、孟海公、徐圆朗、卢祖尚、周法明等并随使通表于密劝进”，就连李渊也派人给李密送信劝进，“天生蒸人，必有司牧。当今为牧，非子而谁？老夫年余知命，愿不及此，欣戴大弟，攀鳞附翼”。
收到李渊的书信后，李密非常高兴，当即说道：“唐公见推，天下不足定矣！”然而，李密的战略却出现了严重的失误。618年七月，李密与宇文化及在黎阳展开了一场激战。虽然李密最终取得了胜利， 但损失颇为惨重。战事刚结束，王世充就偷袭了瓦岗军，结果李密遭到惨败，甚至连根据地都丢掉了，“密自度不能支，引骑而遁，径赴武牢”。
二、被迫降唐
与此同时，王伯当放弃金墉，退守河阳，李密则率领轻骑来到此地。李密说道：“兵败矣，久苦诸君！我今自刎，请以谢众。”王伯当抱住李密，“号叫恸绝”，手下将士全都流下了眼泪，“莫能仰视”。李密又说道：“诸军幸不相弃，当共归关中，密身虽愧无功，诸君必保富贵。”至此李密做出了投降唐朝的决定，他认为“使唐公不战而据京师”是他的功劳。
618年十月，李密前往长安，受到了李渊的热烈欢迎，李渊不仅给他加官进爵，还把表妹嫁给了李密。一路之上，李渊还不断派出使者慰劳李密。李密很高兴，他对手下人说：“我有众百万，一朝至此，命也。今事败归国，幸蒙殊遇，当思竭忠以事所奉耳！且山东连城数百，知吾至此，遣使招之，尽当归国。比于窦融，勋亦不细，岂不以一台司见处乎？”
三、出走被杀
抵达长安后，李密却失望了，他没有得到李渊的重用，“礼数益薄”，还被当朝宰相们勒索，因此心怀不满。没过多久，李密得到了一个机会，原来瓦岗旧将大多归降于王世充，于是李渊打算派李密率领一支军队去招降原来的旧部。李密、王世充率领一小支军队刚抵达桃林，就接到了李渊的诏书，让他迅速返回长安。
李密很害怕，他担心回去后会被杀，于是拒绝服从命令，而是想要率军前往山东地区，然后召集旧部东山再起。于是，李密挑选数千精锐，“著妇人衣，戴幕离，藏刀裙下，诈为妻妾，自率之入桃林县舍”。过了一会，李密“变服突出，因据县城，驱掠畜产，直趣南山”。唐朝的右翊卫将军史万宝派副将盛彦师前去截杀，最终在陆浑县南七十里截杀了李密。