一、转战各地
1856年，东王杨秀清、北王韦昌辉先后被杀，石达开被推举为“义王”，出来主持太平天国的军政要务。可是洪秀全对石达开并不信任，百般掣肘。为避免落得杨秀清、韦昌辉那样的下场，石达开于1857年5月离开天京，之后率领十几万将士踏上了新的征程。石达开最初打算经略浙江，但遭到了失败，于是向福建进军。
可是在福建的行动也很不顺，于是他转战赣南。在赣南期间，石达开拒绝北上重回天国，于是他率军进入湖南，然后进取湖北。然而，石达开再度战败，之后回到广西，一度打算隐居山林。此后，石达开又准备进入四川，但遭到了清军的围追堵截，最终兵败大渡河，被清军诱杀。总而言之，石达开一直采取流动作战的方式，兵力不断消耗，却未能取得什么战果。
二、离心离德
最初的时候，石达开的处境得到了许多太平军将士的同情，所以很多人都愿意跟他走，军队的人数达到了十几万人。可是经过一段时间的作战后，特别是在石达开屡战屡败，未能打开局面的情况下，很多人的思想产生了动摇，他们纷纷离开了石达开，有些人重回太平天国，有些人则选择独立作战。
最先离开石达开的是杨辅清，他在1858年率领所部万余人离开福建，返回江西境内，重新接受天京洪秀全的指挥。不久，胡其相、杨在田也率军离开了石达开。另外，原来接受石达开指挥的花旗军也离他而去。之后，又有很多太平军离开了石达开，甚至包括石达开的同宗石镇吉。换言之，石达开在出走后，他的十几万大军离心离德，人数越来越少。
三、没有后勤
俗话说“兵马未动，粮草先行”，脱离太平天国后的石达开，虽然拥有十几万大军，但一直处于流动作战的状态，未能建立起根据地。如此多的军队，需要有充足的粮食供应，而石达开所部一直处于一面作战，一面征粮的状态。最初在浙江一带征战时，粮食问题尚不突出，可是随着大军进入西南，这个问题就越来越严重了。
1859年6月，石达开率领大军围攻宝庆，引起了湖南的震动，曾国藩却说道：“每日需食米千石，需子药数千斤，渠全无来源，粮米据尽，断无不去之理。”他还在给胡林翼的信中写道：“既钝于浙、钝于闽，入湘后又于於永、祁，钝于宝庆，裹胁之人，顾从者渐少，且无老巢以为粮台，粮米须据，子药须搬，行且自疲于山谷之间。”